Demostración en vídeo de éste post:

Hay una gran cantidad y variedad de herramientas que apoyan en el proceso de pentesting sobre sistemas Windows y muy concretamente, sobre entornos de Active Directory. En este post y el siguiente enumeraré 10 herramientas que en mi experiencia, son esenciales cuando se realiza una auditoría de seguridad en éste tipo de entornos. Obviamente hay bastantes más, pero creo que éstas representan un buen punto de partida para tener un «arsenal» lo suficientemente sólido a la hora de ejecutar auditorías sobre sistemas Windows.

Evil-WinRM es, con diferencia, una de las herramientas más útiles cuando se trata de realizar labores de post-explotación sobre un sistema Windows. Utiliza el protocolo WinRM para el establecimiento de conexiones remotas con sistemas Windows y genera una shell interactiva. Cuenta con varios comandos que permiten subir y descargar ficheros, ejecutar assemblies de C# en memoria, importar scripts de Powershell, entre muchas otras cosas. Si quieres aprender en detalle cómo funciona, te recomiendo los siguientes vídeos publicados en el canal de YouTube:

Evil WinRM Shell sobre WinRM para pentesting en sistemas Windows Parte 1 de 2
Evil WinRM Shell sobre WinRM para pentesting en sistemas Windows Parte 2 de 2

Se trata de un conjunto de herramientas muy potente para labores de pentesting sobre sistemas Windows. Cuenta con utilidades tan conocidas como Rubeus, Seatbelt, SharpDPAPI y SharpUp. Estas herramientas se encuentran desarrolladas en C# y es necesario descargar el código del proyecto y compilar la solución DotNet, lo cual no es nada complejo de hacer aunque puede llevar algo de tiempo. Ya se ha escrito sobre estas herramientas en el blog, así que te recomiendo su lectura en los siguientes posts:

Post-explotación en sistemas Windows con GhostPack – Parte 1 de 3
Post-explotación en sistemas Windows con GhostPack – Parte 2 de 3
Post-explotación en sistemas Windows con GhostPack – Parte 3 de 3

En este caso es una herramienta que últimamente está ganando popularidad y no es para menos. Permite la ejecución de pruebas sobre servicios comunes en un entorno de Active Directory, tales como SMB, RDP, MSSQL, entre otros. Es una utilidad que se puede ejecutar desde la máquina del atacante y funciona perfectamente. Aunque no hace falta un usuario para que las pruebas se lleven a cabo correctamente, la herramienta permite indicar un usuario y contraseña (local o de dominio) para lanzar pruebas sobre el sistema objetivo de la forma más completa posible. Si quieres aprender un poco más sobre el uso de ésta herramienta, puedes leer el siguiente post y ver el vídeo que le acompaña en YouTube.

Es una utilidad orientada a la enumeración remota, permite extraer información variada de un sistema Windows ejecutando consultas LDAP. Tal y como ocurre con CrackMapExec, es posible ejecutar la herramienta sin indicar un usuario de dominio, sin embargo, podrá extraer mucha más información si se especifica uno y por este motivo, puede ser vista como una herramienta orientada a la post-explotación.

Estas dos utilidades se han vuelto muy populares tras la aparición de las múltiples vulnerabilidades que afectan a la PKI diseñada por Microsoft para sistemas Windows Server, también conocida como AD CS (Active Directory Certificate Services). Son herramientas que de hecho, no explotan ninguna vulnerabilidad, simplemente realizan consultas sobre los servicios de AD CS y permiten detectar malas configuraciones que le permiten a un atacante la explotación del entorno. La principal diferencia es que Cerify se encuentra desarrollada en C# y es necesario subir el programa a una estación de trabajo unida al dominio o ejecutarla desde memoria con Invoke-Binary de Evil-WinRM, mientras que Certipy es un script en Python que se puede ejecutar desde la máquina del atacante, en donde solamente es necesario indicar las credenciales de un usuario de dominio para su ejecución.

En éste post se han mencionado cinco herramientas fundamentales para entornos de Active Directory, en el siguiente post se mencionarán cinco más que también considero fundamentales.

Un saludo y Happy Hack!
Adastra.